Gateway synthesis of daphnane congeners and their protein kinase C affinities and cell-growth activities

Paul A. Wender,* Nicole Buschmann, Nathan B. Cardin, Lisa R. Jones, Cindy Kan, Jung-Min Kee, John A. Kowalski & Kate E. Longcore

アメリカ、スタンフォード大学のPaul Wenderらによるダフナン型化合物の合成研究。yuanhuapinのエポキシド立体異性体の合成に成功。分子内Diels-Alder反応により7員環を構築。保護基の活用によ、巧みに酸素官能基の差別化を達成している。

Published online: 19th June 2011
DOI: 10.1038/nchem.1074

An efficient synthesis of loline alkaloids

Mesut Cakmak, Peter Mayer & Dirk Trauner*

ドイツ、ルートヴィヒ・マクシミリアン大学ミュンヘン校のDirk Traunerらによるlolineアルカロイド類の全合成。鍵反応としてSharpless不斉エポキシ化反応、閉環メタセシス反応と渡環型アミノブロモ化反応が挙げられる。渡環型反応の際、立体構造によりブロモニウムイオン近傍にあるNBoc基のNが選択的に反応する。

Published online: 19th June 2011
DOI: 10.1038/nchem.1072

A Short Total Synthesis of (±)-Epimeloscine and (±)-Meloscine Enabled by a Cascade Radical Annulation of a Divinylcyclopropane

Hanmo Zhang and Dennis P. Curran*

アメリカ、ピッツバーグ大学のDennis Curranらによるepimeloscineおよびmeloscineの全合成。鍵反応としてジビニルシクロプロパンを用いたカスケード型ラジカル環化反応が挙げられる。カルボン酸を酸クロライドに変換する際、Ghosez試薬を利用。

Published online: 13th June 2011
DOI: 10.1021/ja2042854

Catalytic Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Aziridines

Li Huang and William D. Wulff*

アメリカ、ミシガン州立大学のWilliam WulffらによるVANOL/BH3・SMe2/PhOH/H2Oからなる触媒系を用いた不斉アジリジン類の合成。電子吸引性のBoc保護されたイミンとジアゾ化合物より三置換アジリジンの構築に成功。

Published online: 20 May 2011
DOI: 10.1021/ja203754p

A domino pericyclic route to polysubstituted salicylic acid derivatives: four sequential processes from enynones and ketene silyl acetals

Toshiyuki Hamura, Shin Iwata and Keisuke Suzuki*

東京工業大学の鈴木啓介らによるタンデム型付加環化反応を用いたサリチル酸誘導体の合成。エンイノン類とケテンシリルアセタール類より生じたシクロブテンの開環反応と異性化に続く6π電子環状反応にからなる。置換イノンの環化反応にはルイス酸が必要となる。

Published online: 19 May 2011
DOI: 10.1039/C1CC11758K

Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

Hiromasa Yokoe, Chika Mitsuhashi, Yoko Matsuoka, Tomoyuki Yoshimura, Masahiro Yoshida, and Kozo Shishido*

徳島大学の宍戸宏造らによるbrevione類の不斉全合成。V-40とt-C12H26SH存在下アルデヒドから生じたアシルラジカルのgem-二置換エキソオレフィンとの分子内ラジカル環化反応により7員環を構築。α-ピロンとエキソオレフィンとの酸化的カップリング反応によりスピロ5員環を構築する。

Published online: 11 May 2011
DOI: 10.1021/ja202874d

The intramolecular asymmetric allylation of aldehydes via organo-SOMO catalysis: A novel approach to ring construction

Phong V. Pham, Kate Ashton and David W. C. MacMillan*

アメリカ、プリンストン大学のDavid MacMillanらによる有機分子触媒を用いたアルデヒドの分子内α-アリル化反応。CAN存在下、アルデヒドとアミン有機分子触媒より生じたイミニウムイオンはラジカルカチオンとな、分子内アリル基に付加する。5-7員環に適応可能。細見-櫻井反応は進行しない。

Published online: 19 May 2011
DOI: 10.1039/C1SC00176K