Nitrenium Ion-Mediated Alkene Bis-Cyclofunctionalization: Total Synthesis of (−)-Swainsonine

Duncan J. Wardrop* and Edward G. Bowen

アメリカ、イリノイ大学シカゴ校のDuncan Wardropらによる(-)-swainsonineの合成。D-イソアスコルビン酸の立体化学を利用し、不斉合成を達成。PIFAにより発生したニトロニウムカチオンを分子内のアルケンと反応させアジリニウムカチオンとした後、分子内環化により立体制御。

Published online: 12 April 2011
DOI: 10.1021/ol2006117

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