Asymmetric Organocatalytic Monofluorovinylations

Christian Borch Jacobsen, Martin Nielsen, Dennis Worgull, Theo Zweifel, Esben Fisker, and Karl Anker Jørgensen*

デンマーク、オーフス大学のKarl Jørgensenらによる有機分子触媒を用いたα,β-不飽和カルボニル化合物の不斉フルオロビニル化反応。キニジンから誘導される一級アミンを用いた不斉Michael反応と続く還元による分子内Julia-Kocienski型反応により構築。還元条件によりE体Z体を作り分けている。また、還元を行わずに塩基を作用させることでスマイルズ転位反応が進行し、ビシクロ[2.2.2]オクテノンを与える。

Published online: 22 April 2011
DOI: 10.1021/ja110624k

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