Mild and selective boronic acid catalyzed 1,3-transposition of allylic alcohols and Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols

Hongchao Zheng, Michal Lejkowski and Dennis G. Hall*

アメリカ、アルバータ大学のDennis Hallらによるボロン酸触媒を用いたアリルアルコールの1,3転位及びプロパルギルアルコールのMeyer-Schuster転位反応。多フルオロアリールボロン酸を用いることで室温にて転位反応が進行。18Oを用いた重元素標識実験によりアリルアルコールの転位では主に協奏的遷移状態が、Meyer-Schuster転位反応ではカルボカチオン経由の反応が主であると推察。

Published online: 21 April 2011
DOI: 10.1039/C1SC00140J

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