A domino pericyclic route to polysubstituted salicylic acid derivatives: four sequential processes from enynones and ketene silyl acetals

Toshiyuki Hamura, Shin Iwata and Keisuke Suzuki*

東京工業大学の鈴木啓介らによるタンデム型付加環化反応を用いたサリチル酸誘導体の合成。エンイノン類とケテンシリルアセタール類より生じたシクロブテンの開環反応と異性化に続く6π電子環状反応にからなる。置換イノンの環化反応にはルイス酸が必要となる。

Published online: 19 May 2011
DOI: 10.1039/C1CC11758K

Ni-Catalyzed Ketene Cycloaddition: A System That Resists the Formation of Decarbonylation Side Products

Puneet Kumar, Dawn M. Troast, Rodrigo Cella, and Janis Louie*

アメリカ、ユタ大学のJanis LounieらによるNi触媒を用いたケテン類とジイン類との[2+2+2]付加環化反応。dppb/Ni(0)触媒系のもとケテンの反応性を制御することで選択的に望みの分子間付加環化反応が進行する。

Published online: 29 April 2011
DOI: 10.1021/ja2007627

Cycloaddition/Claisen Rearrangement Reaction of Vinylic Oxiranes with Alkynes

Jian-Jun Feng and Junliang Zhang*

中国、華東師範大学のJunliang ZhangらによるNHCリガンド/Rh触媒によるジアステレオ選択的タンデム型ヘテロ-[5+2]付加環化反応/クライゼン転位反応。分子内アルキンとアルケンのRhによる酸化的シクロメタル化と引き続くエポキシドのβ-O脱離により形式的[5+2]付加環反応が進行する。生じたビニルエーテルのクライゼン転移によりビシクロ[3.1.0]ヘキサンが得られる。

Published online: 27 April 2011
DOI: 10.1021/ja2014604