Total Synthesis of Epicoccin G

K. C. Nicolaou*, Sotirios Totokotsopoulos, Denis Gigure, Ya-Ping Sun, and David Sarlah

アメリカ、スクリプス研究所のK. C. Nicolaouらによるジケトピペラジン類epicoccin Gの全合成。S8をNaHMDSと処理した後基質を加え、さらにNaHMDSを加えることでオリゴスルフィドへと効率的に変換される。TPP存在下O2とのDiels-Alder反応により生じたペルオキシドはKornblum-DeLaMare転移反応により選択的に望みのビスヒドロキシエノンとなる。

Published online: 6 May 2011
DOI: 10.1021/ja2032635

Enantioselective Dichlorination of Allylic Alcohols

K. C. Nicolaou*, Nicholas L. Simmons, Yongcheng Ying, Philipp M. Heretsch, and Jason S. Chen

アメリカ、スクリプス研究所のK. C. Nicolaouらによる（DHQ)2PHALを用いたアリールアルコール類の不斉ジクロロ化反応。Clソースとしてはp-Ph(C6H4)ICl2を使用。安価な不斉触媒ではあるものの、反応条件下で反応性・選択性を失うのが問題点か。

Published online: 4 May 2011
DOI: 10.1021/ja202555m

An Expedient Synthesis of a Functionalized Core Structure of Bielschowskysin

K. C. Nicolaou,* Vikrant A. Adsool, and Christopher R. H. Hale

アメリカ、スクリプス研究所のK. C. Nicolaouらによるbielschowskysinの全合成研究。特徴的なトリシクロ[9.3.0.0]テトラデカン骨格の構築を光環化反応により達成。野依還元により得られたフラン環を有するアルコールとβ-ケトエステルとの酸化的カップリング反応と続く分子内クロスメタセシス反応によりマクロ環を構築。続く[2+2]光環化反応により高度に縮環した骨格を生成。

Published online: 26 April  2011
DOI: 10.1002/anie.201101360