Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenyl Epoxides with Boronic Acids

Daniel K. Nielsen and Abigail G. Doyle*

アメリカ、プリンストン大学のAbigail DoyleらによるNi触媒を用いたスチレニルエポキシド類とアリールボロン酸のカップリング反応。Ni触媒存在下、エポキシドがアルデヒドとなった後、アリールボロン酸と反応する。

Published online: 13 May 2011
DOI: 10.1002/anie.201101191

Nickel-Catalyzed Three-Component Coupling between Aryl Aldehydes, Norbornenes, and Silanes Leading to Indanols through Aromatic C-H Bond Activation of Aryl Aldehydes

Kenichi Ogata,* Yuka Atsuumi, Daisuke Shimada, and Shin-ichi Fukuzawa*

中央大学の緒方賢一及び福沢信一らによるNi触媒を用いた３成分カップリング反応。ノルボルネンとアリールアルデヒドから生じるNiメタラサイクルが生じた後、アルコールがシリル基によりトラップされることでC-H官能基化が進行する。

Published online: 13 May 2011
DOI: 10.1002/anie.201101468

Divergent Regioselectivity in the Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols by Nickel- and Ruthenium-Catalyzed Alkyne Hydrohydroxymethylation with Formaldehyde

Cory C. Bausch, Ryan L. Patman, Bernhard Breit,* and Michael J. Krische*

ドイツ、アルベルト・ルートヴィヒ大学フライブルク校のMichael KrischeらによるRu触媒及びNi触媒を用いた二置換アルキンの位置選択的ヒドロヒドロキシメチル化反応。Ru触媒ではヒドロメタル化反応の後にヒドロキシメチル化が進行するのに対し、Ni触媒ではカルボメタル化によるメタラサイクルを生成し、還元的脱離により生成物となる。

Published online: 9 May 2011
DOI: 10.1002/anie.201101496

Stereoconvergent Amine-Directed Alkyl–Alkyl Suzuki Reactions of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides

Zhe Lu, Ashraf Wilsily, and Gregory C. Fu*

アメリカ、マサチューセッツ工科大学のGregory FuらによるNi触媒を用いたアルキル-アルキル鈴木カップリング反応。アリールアミンを指向基として用い、アルキルクロライドとのカップリングに成功。

Published online: 10 May 2011
DOI: 10.1021/ja203560q

Ni-Catalyzed Ketene Cycloaddition: A System That Resists the Formation of Decarbonylation Side Products

Puneet Kumar, Dawn M. Troast, Rodrigo Cella, and Janis Louie*

アメリカ、ユタ大学のJanis LounieらによるNi触媒を用いたケテン類とジイン類との[2+2+2]付加環化反応。dppb/Ni(0)触媒系のもとケテンの反応性を制御することで選択的に望みの分子間付加環化反応が進行する。

Published online: 29 April 2011
DOI: 10.1021/ja2007627

Selective, Nickel-Catalyzed Hydrogenolysis of Aryl Ethers

Alexey G. Sergeev and John F. Hartwig*

アメリカ、イリノイ大学のJohn HartwigらによるNi触媒を用いたアリルエーテル類の水素化分解反応。Ni(COD)2とNHCリガンドであるSIPr·HClを触媒として用いNaOt-Buを塩基とすることで、1気圧の水素圧下他官能基の還元を行うことなく、アリルエーテル類のC-O結合を切断することに成功。

Published online: 22 April 2011
DOI: 10.1126/science.1200437

Ligand Steric Contours To Understand the Effects of N-Heterocyclic Carbene Ligands on the Reversal of Regioselectivity in Ni-Catalyzed Reductive Couplings of Alkynes and Aldehydes

Peng Liu†, John Montgomery*‡, and K. N. Houk*†

アメリカ、ミシガン大学のJohn Montgomery及びアメリカ、カリフォルニア大学K. N. HoukらによるNi触媒を用いたアルキン-アルデヒドの還元的カップリング反応における選択性の考察。DFT計算により、NHCリガンドの大きさによって選択性発現因子がアルキン-アルデヒド間の立体障害からリガンド-アルキン間の立体障害に変わることを導く。

Published online: 20 April 2011
DOI: 10.1021/ja202007s