First Total Synthesis of Rhodexin A

Michael E. Jung* and Dongwon Yoo

アメリカ、カリフォルニア大学ロサンゼルス校のMichael Jungらによるrhodexinの全合成。エンインメタセシス反応により得られたジエンを用いたendo選択的な逆電子要請型Diels-Alder反応により3環性骨格を立体選択的に構築。核間メチル基の導入はジアゾメタンを用いた1,3-双極子付加環化反応と続く脱窒素化反応が用いられる。Birch還元に続くアリル化、イソプロペニルボロン酸とのメタセシス反応、酸化処理と分子内アルドール反応により6員環を構築。

Published online: 25 April 2011
DOI: 10.1021/ol200796r

Highly Selective Ruthenium Metathesis Catalysts for Ethenolysis

Renee M. Thomas†, Benjamin K. Keitz†, Timothy M. Champagne‡, and Robert H. Grubbs*

アメリカ、カリフォルニア工科大学のRobert GrubbsらによるRu触媒を用いたアルケンの末端オレフィン化反応。Ru触媒のリガンドを調節することで、クロスメタセシス成績体より末端オレフィンの生成を優先することに成功。

Published online: 21 April 2011
DOI: 10.1021/ja200246e

Phosphate Tether-Mediated Approach to the Formal Total Synthesis of (−)-Salicylihalamides A and B

Rambabu Chegondi, Mary M. L. Tan, and Paul R. Hanson*

アメリカ、カンザス大学のPaul Hansonらによる(ー)-salicylihalamide A及びBの形式全合成。ビシクロ[4.3.1]ホスフェートを用いることでC2対象化合物を非対称化する。マクロ環は閉環メタセシス反応により構築。

Published online: 19 April 2011
DOI: 10.1021/jo200337v

A single precatalyst tandem RCM–allylic oxidation sequence

Bernd Schmidt* and Stefan Krehl

ドイツ、ポツダム大学のBernd SchmidtらによるRu触媒を用いた閉環メタセシス反応/アリル位酸化反応のタンデム型反応。t-BuOOHを系中に加えることでニ段階目の酸化を行う。Grubbs第一世代の触媒またはUmicore M1触媒が有効。

Published online: 18 April 2011
DOI: 10.1039/C1CC11347J

The first total synthesis of (–)-bitungolide E

J. Shashidhar, K. Mahender Reddy, Subhash Ghosh*

インドIndian Institute of Chemical TechnologyのSubhash Ghoshらによる(–)-bitungolide Eの初の全合成。ヒドロキシイソ酪酸メチル(Roche ester)をキラル源とし、Crimmins改良型syn選択的Evansアルドール反応、Myersらの不斉アルキル化、Sharpless不斉エポキシ化、閉環メタセシス反応などを用いて合成。

Published online: 9 April 2011
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.04.008