日別アーカイブ: 5月 12, 2011

Gram-Scale Synthesis of Iejimalide B

Julien Gagnepain, Emilie Moulin, and Alois Fürstner*

ドイツ、マックスプランク研究所のAlois FürstnerによるIejimalide Bの全合成フルペーパー。鍵反応を以下に述べる。

  • 末端アルキンのヒドロスタニル化による低原子価スタニルクプラートの調整
  • Brownアリル化反応
  • 野依不斉還元
  • Marshallプロパルギル化反応
  • 改良型高井-内本オレフィン化反応
  • Stilleクロスカップリング反応
  • 選択的閉環メタセシス反応

Published online: 9 May 2011
DOI: 10.1002/chem.201100178

Total Synthesis of Epicoccin G

K. C. Nicolaou*, Sotirios Totokotsopoulos, Denis Gigure, Ya-Ping Sun, and David Sarlah

アメリカ、スクリプス研究所のK. C. Nicolaouらによるジケトピペラジン類epicoccin Gの全合成。S8をNaHMDSと処理した後基質を加え、さらにNaHMDSを加えることでオリゴスルフィドへと効率的に変換される。TPP存在下O2とのDiels-Alder反応により生じたペルオキシドはKornblum-DeLaMare転移反応により選択的に望みのビスヒドロキシエノンとなる。

Published online: 6 May 2011
DOI: 10.1021/ja2032635

Enantioselective Dichlorination of Allylic Alcohols

K. C. Nicolaou*, Nicholas L. Simmons, Yongcheng Ying, Philipp M. Heretsch, and Jason S. Chen

アメリカ、スクリプス研究所のK. C. Nicolaouらによる(DHQ)2PHALを用いたアリールアルコール類の不斉ジクロロ化反応。Clソースとしてはp-Ph(C6H4)ICl2を使用。安価な不斉触媒ではあるものの、反応条件下で反応性・選択性を失うのが問題点か。

Published online: 4 May 2011
DOI: 10.1021/ja202555m

Highly Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp3)–H Bonds by Ruthenium Carbonyl

Nao Hasegawa, Valentine Charra, Satoshi Inoue, Yoshiya Fukumoto, and Naoto Chatani*

大阪大学の茶谷直人らによるRu触媒を用いた非活性sp3C-H結合のカルボニル化反応。2-ピリジルメチレンアミン部位を利用した分子内C-H activation。CO/エチレン高圧条件と5日間の反応時間が必要。

Published online: 4 May 2011
DOI: 10.1021/ja2001709

Stereoconvergent Amine-Directed Alkyl–Alkyl Suzuki Reactions of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides

Zhe Lu, Ashraf Wilsily, and Gregory C. Fu*

アメリカ、マサチューセッツ工科大学のGregory FuらによるNi触媒を用いたアルキル-アルキル鈴木カップリング反応。アリールアミンを指向基として用い、アルキルクロライドとのカップリングに成功。

Published online: 10 May 2011
DOI: 10.1021/ja203560q

Quantification of the Electrophilic Reactivities of Aldehydes, Imines, and Enones

Roland Appel and Herbert Mayr*

ドイツ、ルートヴィヒ・マクシミリアン大学ミュンヘン校のHerbert Mayrらによるアルデヒド類、イミン類、エノン類の求電子反応に対する反応性の定量化。DMSO中、カルボアニオン種との反応の速度定数より評価。

Published online: 5 May 2011
DOI: 10.1021/ja200820m

N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Cyclopropenes

Xavier Bugaut, Fan Liu, and Frank Glorius*

ドイツ、ヴェストファーレン・ヴィルヘルム大学(ミュンスター大学)のFrank GloriusらによるNHC触媒を用いたシクロプロペン類のヒドロアシル化反応。Stetter型反応により電子的に中性なオレフィンに対してアリールアルデヒドを付加する。

Published online: 26 April 2011
DOI: 10.1021/ja202594g